Главные герои картины «Каникулы строгого режима» - два совершенно разных человека: вор, большую часть жизни отсидевший на зоне - Виктор Сумароков и бывший сотрудник правоохранительных органов - Евгений Кольцов. Они вместе отбывают срок в тюрьме. Но если для Сумарокова это не первый срок, то для Кольцова, который случайно убил сотрудника милиции (оборотня в погонах), тюремное заключение равносильно смерти. Зная, кто такой Кольцов, многие сокамерники хотят свести с ним счеты. После очередной потасовки Кольцов вместе с защищавшим его Сумароковым попадают в больницу. Понимая, что больше ему не выдержать в этих условиях, Виктор простит своего бывшего коллегу Сергея Гагарина организовать побег. К Евгению присоединяется и его сокамерник Сумароков.
Гагарин устраивает бывших заключенных вожатыми в пионерский лагерь «Юнга». Теперь они уже Виктор Сергеевич Ромашкин и Евгений Дмитриевич Убегаев. Для мужчин, которые никогда не работали с детьми, начинается новая жизнь. Для остальных сотрудников лагеря они опытные педагоги, поэтому должны прекрасно знать все моменты воспитания подростков переходного возраста.
Очень нелегко приходится нашим героям. Сумарокову, который в тюрьме проводил больше времени, чем на воле, приходится менять свой тюремный жаргон. Необходимо находить общий язык с детьми, которые так и норовят устроить какую-нибудь пакость своему вожатому. Как он может воспитать и чему научить своих пионеров, когда сам не имеет ни малейшего представления о педагогике. Организовать детей и повести за собой, чтобы они поверили тебе - придется вожатым. На сайте криминальных фильмов можно узнать, как будет разворачиваться сюжет криминальной комедии дальше.
А тем временем в лагере проходят различные мероприятия: конкурсы и соревнования, где каждый отряд должен показать себя. Наградой за это будет поездка в Ленинград. У наших вожатых открываются новые таланты и возможности. А тут еще симпатичная вожатая Таня. Сумароков, который с пятнадцати лет по зонам, даже не имел опыта общения с девушками, испытывает настоящее светлое и глубокое чувство. Сумеет ли он покорить сердце Татьяны?
Тем временем бывших зеков ищет не только милиция, но и криминальные авторитеты. Каждый преследует свои цели: одни хотят вернуть заключенных в тюрьму, другие - забрать «общак», который похитил Сумароков. В какой-то момент их дороги пересекутся. Кто проявит героизм и выйдет победителем в этой истории, вы узнаете, посмотрев фильм «Каникулы строгого режима».